Hugues De Cressy vécut jusqu'en 1164 dans la maison de Guillaume, frère du roi, et il semble qu'il remplit par la suite jusqu'en 1171, la fonction de sénéchal chez le demi-frère d'Henri II, Hamelin, comte de Varenne. En 1171, il rejoignit Henri II et s'embarqua pour l'Irlande. En sa qualité de chevalier de la maison du roi, il resta auprès du monarque jusqu'en 1189; de 1175 à 1177, nous le trouvons juge itinérant; châtelain de Norwich en 1174, il combattit les Flamands dans le Norfolk (1174-1175); de 1177 à 1178, il fut connétable de Nonancourt et justicier de Normandie; en 1180, connétable de la tour de Rouen et fermier de l'amodiation de la même ville; en 1184, il commanda un détachement de chevaliers en Poitou.
Ses parents sont inconnus; avant 1173, il épousa Marguerite De Chesney, fille et héritière de Guillaume De Chesney; son fils et héritier, Roger, devint majeur en 1205.
Hugues avait un fief de chevalier de l'honneur de Giffard; il tenait l'honneur de Cressy de l'honneur de Bellencombre (Varenne). Par son mariage, il reçut Blythburgh (Suffolk) et Rottingdean (Sussex); de plus Henri II lui donna Harrowby (Lincolnshire), Reindon (Suffolk); il lui donna aussi Harrietsham (Kent).
Henri II lui remit 20 marcs sur les 120 marcs d'une dette en relation avec la garde des terres de son neveu, de même un écuage et une amende pour meurtre, et lui fit don de 10 marcs. Il fut gardien des terres et de la fille de Mathilde De Neville (Lincolnshire 1183-1184), peut-être garda-t-il aussi les terres de la veuve et de l'héritière (nièce) de Richard De Coleka (1183-1184) et probablement aussi les fiefs de Guillaume fils-Guillaume.
Il donna l'église de Cressy, dont il nous reste encore la tour-clocher au prieuré de Saint-Lô de Rouen.
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